Non si conoscono con precisione le origini di Serra San Quirico, ma si ritiene che i primi insediamenti risalgano all'epoca preromana. Successivamente, i Romani costruirono un presidio militare per controllare il passaggio strategico della Gola della Rossa, intorno al quale si sviluppò il villaggio originario. Nel XII secolo, grazie all'intervento dello Stato Pontificio, divenne una cittadella fortificata per la protezione della zona circostante. Fino al XVII secolo fu un libero comune con uno statuto proprio, ma poi perse il suo potere e diritto politico con la riforma dello Stato Pontificio.

Coordinate: 43.446324, 13.015759

La sua costruzione risale al 1227 per opera di San Silvestro Guzzolini che risalì il corso del fiume Esino e si rifugiò sotto la protezione del Conte Rovellone negli anfratti della Gola della Rossa, a causa di dissapori con il vescovo della Diocesi di Osimo, Sinibaldo. L’eremo era inizialmente costituito da piccole celle scavate nella roccia e solo in seguito, si ampliò e cominciò a prendere la forma di un piccolo monastero, in quanto i monaci adattarono le grotte e le trasformarono in celle in maniera che fossero meno battute dalle intemperie e dal clima rigido della zona. In poco tempo la piccola area davanti alla grotta divenne un cortile con un pozzo centrale. E’ qui che si costituì la prima comunità dei monaci benedettini-silvestrini. Papa Gregorio IX preoccupato per l’ascendente che Silvestro cominciava ad avere sulle comunità delle montagne intorno all’eremo, inviò due suoi emissari, due frati domenicani: Fra Napoleone e Fra Riccardo, per convincere il santo eremita a confluire, insieme ai confratelli, nell’Ordine Benedettino. Nel 1231 per il crescente numero di seguaci, S. Silvestro si convinse a erigere un nuovo monastero (l’attuale S. Silvestro di Montefano), ma GrottaFucile non fu quasi mai del tutto abbandonata, anzi, S.Silvestro stesso fece erigere sul luogo una chiesetta. Costruita in stile gotico italiano, fu terminata nel 1256 e dedicata alla Madonna prendendo il nome di Santa Maria a Grottafucile. Dopo gli anni 1430 – 1440, il monastero a causa della riduzione di numero dei monaci e per il loro impegno alla cura spirituale degli abitanti del paese, fu gradualmente abbandonato. Verso la metà del secolo XVI vi furono sintomi di ripresa della vita eremitica e Grotta Fucile ridiventò sede abituale di eremiti. Nel 1665 anche tra i silvestrini fu introdotto l’uso degli abati titolari, il luogo, per la sua importanza, storica e spirituale fu dichiarata abbazia titolare. Fu solo per poco, perché poi il monastero cominciò, la sua inesorabile decadenza e gradualmente andò in malora, fatta eccezione della chiesa che, per continuare a essere officiata specialmente durante i giorni festivi, si mantenne in discrete condizioni, fino a che non intervenne la soppressione napoleonica del 1810, che ne fece asportare i lavori di maggior pregio.

Coordinate: 43.424634, 12.999304

L'abbazia romanica di San Vittore delle Chiuse venne edificata dai longobardi verso la fine del X secolo all’inizio della Gola di Frasassi, all'interno di un "anfiteatro" di montagne dalle quali risulta completamente circondata; si dice che lo stesso nome "delle Chiuse" (Rave di Clusis) le sia stato attribuito proprio per questo motivo, perchè risultava "chiusa" trai monti, come se la proteggessero nascondendola. Il complesso attuale è una ricostruzione del XIV-XV sec., mentre la chiesa è datata XI sec. L’interno è poco illuminato e privo di decorazioni, scandito da archi a tutto sesto. L’architettura è orientale, con planimetria a croce greca inscritta in un quadrato dal quale sporgono le cinque absidi e la torre di facciata; al vertice si eleva un basso tiburio ottagonale. La tipologia architettonica lo rende uno dei monumenti romanici più significativi della Regione, a due passi dalle note Grotte di Frasassi. Un particolare piuttosto curioso che ha attirato l’attenzione di molti studiosi è il simbolo dell’infinito vicino alla porta sinistra dell’altare. Questo simbolo dell’infinito è rovesciato e balza immediatamente agli occhi appena si varca l’ingresso dell’abbazia. Ancora oggi non se ne conosce il significato, ma si crede siano stati i templari a lasciare tale traccia.

Coordinate: 43.402612, 12.97059

Castello dei conti feudali di stirpe germanica, già enfiteuti dell’Abbazia di San Vittore (1090), sottomesso al comune di Fabriano nel 1216. Riottenne l’autonomia comunale con Papa Leone XII. (Sassi R.1998). Interessante l’antica pieve romanica di San Clemente (1090).

Coordinate: 43.430745, 12.936255