Cupramontana prende il nome dalla dea Cupra, venerata dalla popolazione locale preromana. Nel corso della sua storia, ha avuto un ruolo importante come municipio romano, parte del ducato di Spoleto-Camerino e infine parte del Contado di Jesi dello Stato Pontificio. Nel XV secolo, la zona ha ospitato alcuni elementi del gruppo eretico dei Bertolani, mentre nel XVIII secolo ha dovuto resistere all'aggressione delle truppe francesi. Solo con l'Unità d'Italia, nel 1861, il comune ha potuto tornare al suo nome originario di Cupramontana.

Coordinate: 43.445408, 13.115351

Dalla seconda metà del 1200 vissero nelle grotte dell’Eremo il Beato Giovanni Maris da Masaccio e il Beato Matteo Sabatini, che vi morì nel 1320. Poi per due secoli fu abbandonato e agli inizi del 1500 Paolo Giustiniani fondatore della congregazione camaldolese di Monte Corona vi celebrò il primo capitolo della nuova congregazione e vi accolse alcuni frati minori, che poi fondarono l’ordine dei Cappuccini. (Cherubini A.2001) I monaci edificarono il monastero e una biblioteca e rimase fino al 1866 quando furono allontanati i monaci con le soppressioni sabaude. Poi vi tornarono i monaci coronesi che lasciarono definitivamente l’eremo nel 1929. (Cherubini A.2001)

Coordinate: 43.456385, 13.096191

L'abbazia di Sant'Elena si trova nel territorio di Serra San Quirico, nella frazione di Sasso. Fondata da San Romualdo nel 1005, nel 1180 si unì alla Congregazione Camaldolese. Nonostante l'aggregazione, l'abbazia era già una struttura consolidata con un notevole sviluppo economico e sociale, possedendo circa cinquanta chiese e dieci edifici tra castelli e ville con i relativi possedimenti nel XII secolo. La chiesa fu rinnovata alla fine del XII secolo. Nel XV secolo, il papa Innocenzo VIII la tolse alla Congregazione Camaldolese e nominò un Abate commendatario, il cardinale Giovanni Colonna. L'ultimo Abate commendatario di Sant'Elena cedette in enfiteusi l'abbazia con tutti i beni annessi alla famiglia Pianesi il 6 aprile 1816, e questa divenne in seguito la legittima proprietaria.

La chiesa è costruita in blocchetti di arenaria irregolare, con una slanciata facciata dotata di campanile a vela e un portale strombato a semicolonne, sopra cui si erge una lunetta che mostra una croce apicata tra due leoni a bassorilievo. All'interno, presenta tre navate, la centrale delle quali è più ampia del doppio rispetto alle laterali ma della stessa altezza, dando all'insieme l'aspetto di una chiesa sala a gradinature. Il presbiterio, sopraelevato sulla cripta, ospita nella conca absidale una tela che raffigura Sant'Elena e la Croce, dipinta dal Pomarancio. L'abbazia ha un apparato scultoreo essenzialmente composto dai capitelli della cripta, quelli dei pilastri delle navate e l'ornato del portale. Tra i capitelli, si distinguono quelli istoriati, con motivi tratti dal mondo dei bestiari medievali come leoni, draghi e sirene, e quelli antichizzati, che propongono varie interpretazioni del capitello corinzio.

Il vecchio monastero, oggi utilizzato per cerimonie, conferenze, catering e ricevimenti, ha sale con volte in laterizio, a botte o a crociera, e pareti in pietra. La sala più antica risale all'XI secolo e presenta una volta a botte e pavimento in grandi lastre di pietra; sembra essere stata la prima struttura dell'abbazia. Il giardino e il cortile interno adiacenti alla chiesa sono stati restaurati attraverso un'opera di recupero conservativo.

Coordinate: 43.462059, 13.063525

Non si conoscono con precisione le origini di Serra San Quirico, ma si ritiene che i primi insediamenti risalgano all'epoca preromana. Successivamente, i Romani costruirono un presidio militare per controllare il passaggio strategico della Gola della Rossa, intorno al quale si sviluppò il villaggio originario. Nel XII secolo, grazie all'intervento dello Stato Pontificio, divenne una cittadella fortificata per la protezione della zona circostante. Fino al XVII secolo fu un libero comune con uno statuto proprio, ma poi perse il suo potere e diritto politico con la riforma dello Stato Pontificio.

Coordinate: 43.446324, 13.015759